1990 के दशक के अंत तक, वेस्ट इंडीज अब 1970 और 1980 के दशक की प्रमुख शक्ति नहीं रह गई थी। ऑस्ट्रेलिया से घर और बाहर दोनों जगह हार और पाकिस्तान में 3-0 से टेस्ट सीरीज़ की हार ने उन्हें नंबर पर धकेल दिया था। आईसीसी टेस्ट रैंकिंग में चौथा स्थान. फिर भी, वे एक सम्मानित पक्ष बने रहे। यही कारण है कि जब 1998-99 सीज़न में वेस्टइंडीज ने पहली बार दक्षिण अफ्रीका का दौरा किया, तो वास्तविक रुचि थी, कागज पर दोनों टीमें बराबरी की दिखाई दे रही थीं।इसके बाद जो हुआ वह टेस्ट इतिहास के सबसे एकतरफा दौरों में से एक बन गया।हैंसी क्रोन्ये के नेतृत्व में दक्षिण अफ्रीका पूरे दौरे में वेस्टइंडीज पर हावी रहा। प्रोटियाज़ ने सात मैचों की वनडे सीरीज़ 6-1 से जीती और पांच टेस्ट मैचों की सीरीज़ में 5-0 से जीत हासिल कर क्लीन स्वीप किया। हाशिये ने पक्षों के बीच के अंतर को रेखांकित किया। दक्षिण अफ्रीका ने पहला टेस्ट चार विकेट से, दूसरा 178 रन से, तीसरा नौ विकेट से, चौथा 149 रन से और पांचवां 351 रन से जीता।
15 से 18 जनवरी 1999 तक खेले गए अंतिम टेस्ट में एक ऐसा क्षण आया जो खेल में दुर्लभ है। मैच के अंत में निर्णायक डेनिस लिंडसे ने पूरी दक्षिण अफ़्रीकी टीम को प्लेयर ऑफ़ द मैच चुना।
यह कैसे अनफ़ोड हुआ
वेस्टइंडीज के कप्तान ब्रायन लारा ने टॉस जीतकर प्रोटियाज के खिलाफ गेंदबाजी करने का फैसला किया। लारा की अगुवाई वाली टीम पहले ही सीरीज हार चुकी थी, उसे सीरीज के पिछले सभी चार टेस्ट मैचों में हार का सामना करना पड़ा था। वेस्टइंडीज ने पहले दिन अच्छी शुरुआत की और दक्षिण अफ्रीका को 5-2 और फिर 123-6 पर समेट दिया। हालाँकि, दक्षिण अफ्रीका ने जोरदार वापसी की और मार्क बाउचर के 100 और जैक्स कैलिस के 83 रनों की बदौलत पहले दिन का अंत 311/9 पर किया। पारी दूसरे दिन की शुरुआत में 313 पर समाप्त हुई। घायल टेरब्रुज के लिए वापस बुलाए गए लांस क्लूजनर ने अंत में उपयोगी रन जोड़े।

इसके बाद वेस्टइंडीज का सामना एलन डोनाल्ड से हुआ। ऐसी पिच पर जहां अत्यधिक गति नहीं तो उछाल तो मिल ही रहा था, मेहमान टीम लारा के तेजी से जवाबी हमले के कारण एक और अस्थिर शुरुआत के बाद 2 विकेट पर 102 रन पर पहुंच गई। उन्होंने 38 गेंदों में 12 चौकों की मदद से अर्धशतक पूरा किया, जिसमें डोनाल्ड के दो ओवर में लगाया गया छक्का भी शामिल है। उनके आउट होने से पारी की दिशा बदल गई. डोनाल्ड ने शॉर्ट बॉल से लारा को आउट किया और उसके बाद पतन हुआ। आखिरी आठ विकेट 17 ओवर में गिरे. डोनाल्ड ने टेस्ट क्रिकेट में अपना 17वां पांच विकेट लेने का कारनामा किया।वेस्टइंडीज की टीम 144 रन पर आउट हो गई, जिससे दक्षिण अफ्रीका को 169 रन की बढ़त मिल गई।उस स्थिति से वेस्टइंडीज की वापसी लगभग असंभव थी, और उनकी दूसरी पारी में, दक्षिण अफ्रीकी बल्लेबाजों ने सुनिश्चित किया कि लारा की टीम के लिए कोई मौका न हो।जब कर्टनी वॉल्श दक्षिण अफ्रीका की दूसरी पारी में जल्दी ही आउट हो गए, तो वेस्टइंडीज के पास युवा और अनुभवहीन तेज आक्रमण रह गया, जिसमें नवोदित रियोन किंग भी शामिल थे, जो अभी भी जेट लैग से जूझ रहे थे। कोई भी तेज गेंदबाज दबाव नहीं बना पाया. कार्ल हूपर एकमात्र ऐसे व्यक्ति थे जो रफ में रक्षात्मक गेंदबाजी करके स्कोरिंग को धीमा करने में कामयाब रहे। खराब फॉर्म से जूझ रहे गैरी कर्स्टन ने समय का फायदा उठाते हुए बल्लेबाजी की और कड़ी मेहनत से बनाया शतक बनाया। हर्शल गिब्स ने श्रृंखला का अपना पहला अर्धशतक दर्ज किया, जबकि हैंसी क्रोन्ये ने इरादे के साथ बल्लेबाजी की। हालाँकि, जोंटी रोड्स सबसे आक्रामक थे, उन्होंने थका देने वाले आक्रमण का पूरा फायदा उठाते हुए केवल 95 गेंदों में शतक बनाया। यह घरेलू सरजमीं पर उनका पहला टेस्ट शतक था और जोरदार अंदाज में आया, उनके छठे छक्के के साथ, सभी पुल शॉट से लगाए गए। तीसरे दिन देर रात क्रोन्ये ने दक्षिण अफ्रीका की पारी पांच विकेट पर 399 रन पर घोषित कर दी. इस फैसले का तुरंत असर हुआ, क्योंकि वेस्टइंडीज के सलामी बल्लेबाज वालेस को इसके तुरंत बाद लेग साइड पर कैच आउट कर दिया गया, जिससे उनके लिए एक कठिन श्रृंखला समाप्त हो गई। चौथे दिन सुबह नियमित अंतराल पर विकेट गिरते रहे. पॉल एडम्स ने चार विकेट लिए, जैक्स कैलिस ने दो विकेट लिए, जबकि लांस क्लूजनर, शॉन पोलक, एलन डोनाल्ड और डेरिल कलिनन ने एक-एक विकेट लिया। वेस्टइंडीज अपनी दूसरी पारी में 217 रन पर आउट हो गई, जिससे दक्षिण अफ्रीका को 351 रन से जीत मिली और ब्रायन लारा की टीम का सीरीज में 5-0 से सफाया हो गया। मैच निर्णायक डेनिस लिंडसे ने पूरी दक्षिण अफ़्रीकी टीम को प्लेयर ऑफ़ द मैच का पुरस्कार दिया, जो एक असामान्य लेकिन उपयुक्त निर्णय था। कैलिस, जिन्होंने 485 रनों के साथ श्रृंखला समाप्त की, प्लेयर ऑफ़ द सीरीज़ के लिए स्पष्ट पसंद थे।